아세틸화(acetylation)은 아미노기(-NH2)또는 하이드록 시기(-OH)의 수소(H)을 아세틸기(CH3CO)에 치환 반응에 유기 화합물과 초산(CH3COOH)과의 유기 에스타(에스테르)화 반응입니다. 이로써 아세틸화는 아세틸기를 화합물에 도입하는 것입니다. 아세틸화된 화합물을 아세테이트 에스더(acetateester)또는 아세테이트(acetate)라고도 합니다. 한편 아세틸 이탈화(deacetylation)은 화합물로부터 아세틸기기를 제거하는 아세틸화 반대 반응입니다.
상기의 아세틸기(acetyl group)은 유기 화학에서 화학식이 CH3CO인 아실(Ac, R(C=O)부분입니다. 아세틸기는 카보닐기(-C(=O)-)에 메틸기(CH3)이 단일 결합됩니다. 아세틸 부분(모이아티)은 아세트 산, 신경 전달 물질, 아세틸콜린, 아세틸 CoA, 아세틸 시스테인, 아세틸 티로신, 아세칠아미노후에은(파라 세타 몰로도 불린다), 아스피린(아스피린)를 비롯한 많은 유기 화합물의 구성 요소입니다.
위의 그림은 아세틸화의 하나로, 살리실산을 무수 아세트 산과 반응시켜서(이 때 촉매로서 황산), 아스피린(아스피린)과 초산에 합성하는 과정입니다(무수 초산 대신 아세트 산과 반응시켜도 좋지만 반응 속도가 느린 수율이 낮다.). 아스피린 제조를 위해서 황산 또는 인산은 촉매로서 꼭 필요한데, 이들은 반응 때문에 판자를 깔거나 분위기를 잡아 주는 역할을 합니다. 즉 산성 환경을 만들고 수소 이온을 풍부하게 하고 반응이 일어나게 자극하고 또 이들의 수소 이온에 의해서 아세테이트(이온)이 초산이 되는 것을 돕습니다. 그래서 촉매인 황산이 없으면 살리실산과 무수 초산이 만나도 반응이 크지 않습니다.
위 그림은 아세틸화의 하나로 살리실산을 무수초산과 반응시켜(이때 촉매로서 황산), 아세틸살리실산(아스피린)과 아세트산으로 합성하는 과정입니다(무수초산 대신 아세트산과 반응시켜도 되지만 반응속도가 느리고 수율이 낮다.). 아세틸살리실산 제조를 위해 황산 또는 인산은 촉매로서 반드시 필요한데 이들은 반응을 위해 판을 깔거나 분위기를 잡아주는 역할을 합니다. 즉 산성 환경을 만들어 수소 이온을 풍부하게 하고 반응이 일어나도록 자극하며, 또 이들 수소 이온에 의해 아세테이트(음이온)가 아세트산이 되는 것을 돕습니다. 그래서 촉매인 황산이 없으면 살리실산과 무수초산이 만나도 반응이 크지 않습니다.
<아세틸화는-NH2또는-OH의 수소(H)을 아세틸기(CH3CO)로 교체 과정에서 N-아세틸과 O-아세틸이 있다.>아스피린은 살리실산의 수산기를 아세트 산 무수 물과 반응하고 R-O-H→ R-O-COCH3로 바꾼 것입니다. 생성물로 아스피린과 초산이 생성됩니다. 아세트 산은 아세트 산 무수 물과 달리 분자 간에는 수소 결합이 강하게 작용하는 일부는 다른 결합을 형성하고 있습니다. 한편, 아세트 산 무수 물은 부모 전자성을 갖습니다. 아스피린 합성은 부모 전자 체인 아세트 산 무수 물에 의한 부모 전자 방향족 치환(electrophilic aromatic substitution)입니다. 아세트 산 무수물은 유기 물질에 아세틸기를 도입하는 아세틸화를 위한 다용도 시약입니다. 아세트 산은 액체인데, 아세트 산 무수 물도 액체입니다. 무수 물이라고 해서 모두 고체가 아닙니다. 다만 아세트 산 무수 물처럼 유기 화학의 무수물은 같은 산소 원자에 결합된 두 아실기를 가진 화합물을 전형적 특징으로 합니다. 그러므로, 아세트 산 무수 물(aceticanhydride)은 산 무수 물(acidanhydride)에서 두가지 카르복시산(R-COOH x 2)가 결합해서 물 분자 하나가 빠져아세틸화된(R-CO)2O입니다.첫 창조기에 살리실산은 의학적 효과가 있었지만, 위벽을 자극하고 설사를 일으키고 많이 먹으면 죽을 수도 있었습니다. 1897년 독일 바이엘의 연구원 펠릭스·호프만은 살리실산의 수산화기를 아세틸기와 에스테르화 반응시켜서 아스피린을 만들었습니다만, 살리실산의 부작용이 크게 줄었습니다. 일반적으로 아미노산은 NH2(아미의 토대)을 가지므로 아세틸화하면 통상 N-아세틸화하기 쉽습니다. 상기의 아세틸 카르니틴과 아스피린은 산소에 아세틸기가 결합한 O-아세틸화입니다.아세틸화는 많은 약물에 대한 생물 변환과 해독의 주요 경로인 약물 대사에 중요한 역할을 맡고 있습니다. 많은 약물이 아세틸화 반응을 통하여 체내에서 처리되고 효과적인 화합물에 생체 변환되거나 몸이 더 쉽게 흡수 및 배설할 수 있는 물질이 됩니다.
<아세틸화 형태의 글루코사민인 N-아세틸글루코사민은 관절 연골, 추간판 및 관절 약에서 발견되는 프로테오 글리칸(단백질과 복합된 산성 점액성 다당류)의 일부 글리 코스 아미노글리칸(예를 들면 히알루론산 및 케라탄 황산)의 천연 성분이다.>글루코사민의 일반적인 판매 형태는 글루코사민 그 자체가 아니라 글루코사민 설페이트, 글루코사민 히드로 클로리드, N-아세틸글루코사민의 형태입니다. 또 글루코사민은 콘드로이틴 황산(연골의 구성 성분)과 메칠슬호닝메테잉(MSM, 유황을 보완하는 보조제)등의 다른 서플리먼트와 함께 혼합하여 판매됩니다. 글루코사민 설페이트와 염산 소금은 글루코사민에 황산과 염산이 결합한 소금(salt, 이온성 물질)의 형태입니다. 이는 글루코사민이 그 자체의 때보다 분해하기 쉽고 체내 흡수를 더 증대시키기 때문입니다. 또 글루코사민은 체내에서 사위다 당, 당 단백질 등의 생합성을 위한 전구체 또는 중간체로서 일반적으로 양전하를 가진 아미의 토대 때문에 이보다 안정된 소금의 형태로 제공됩니다. 글루코사민 히드로 클로리드는 꽃게, 새우 등 갑각류의 가죽이나 오징어, 갑 오징어 등 연체류의 뼈에서 얻은 키친 또는 키토산(이런 방법으로 얻은 키친을 탈 아세틸화하고 얻은 것)을 염산과 키토사나ー제에서 가수 분해한 뒤 결정화한 것입니다. 글루코사민 설페이트는 글루코사민 히드로 클로리드를 다시 가공한 것입니다만, 염산을 황산에 옮겨서 NaCl과 KCl을 단독 또는 복합에서 결합시키는 공정이 들어갑니다. 이때 글루코사민 설페이트와 염산 소금을 비교하면, 글루코사민 설페이트:글루코사민 설페이트는 염화 나트륨(소금, NaCl)또는 염화 칼륨(KCl)을 결합시키며 안정화해야 한다. 글루코사민 설페이트는 흡습성이 매우 높은 불안이기 때문이다. 그래서 염화 나트륨으로 안정화할 경우 최대 30%의 소금을 함유할 수 있다. 다만, 글루코사민 2KCl에는 소금이 포함되지 않았다. 일반적으로 글루코사민이 75%정도 포함되고 있다.글루코사민 히드로 클로리드:황산보다는 농축된 글루코사민으로서 글루코사민이 83%이상 함유된. 황산보다는 자연스럽고 안정적이다. 그래서 염분의 첨가가 불필요하다.
<아세틸화 형태의 글루코사민인 N-아세틸 글루코사민은 관절연골, 추간판 및 관절액에서 발견되는 프로테오글리칸(단백질과 복합된 산성점액성 다당류)의 일부 글리코사미노글리칸(예를 들어 히알루론산 및 케라탄 황산)의 천연성분이다.>글루코사민의 일반적인 판매 형태는 글루코사민 그 자체가 아니라 글루코사민 황산염, 글루코사민 염산염, N-아세틸글루코사민의 형태입니다. 또한 글루코사민은 콘드로이틴 황산염(연골의 구성성분)과 메틸루스르포닌 메테인(MSM, 유황 보충제) 등의 다른 보충제와 함께 혼합하여 판매됩니다. 글루코사민 황산염과 염산염은 글루코사민에 황산과 염산이 결합된 소금(salt, 이온성 물질)의 형태입니다. 이는 글루코사민이 그 자체일 때보다 분해가 쉽고 체내 흡수를 더욱 증대시키기 때문입니다. 또한 글루코사민은 체내에서 무코다당, 당단백질 등의 생합성을 위한 전구체 또는 중간체로서 일반적으로 양전하를 갖는 아미노기의 존재에 의해 이보다 안정화된 소금의 형태로 제공됩니다. 글루코사민 염산염은 게, 새우 등 갑각류 껍질이나 오징어, 갑오징어 등 연체류 뼈에서 얻어진 키틴 또는 키토산(이러한 방법으로 얻은 키틴을 탈아세틸화하여 얻은 것)을 염산이나 키토사나아제로 가수분해한 후 결정화시킨 것입니다. 글루코사민 황산염은 글루코사민 염산염을 다시 가공한 것인데 염산을 황산으로 대체해 NaCl이나 KCl을 단독 또는 복합으로 결합시키는 공정이 들어갑니다. 이때 글루코사민 황산염과 염산염을 비교하면 글루코사민 황산염: 글루코사민 황산염은 염화나트륨(소금, NaCl) 또는 염화칼륨(KCl)을 결합시켜 안정화해야 한다. 글루코사민 황산염은 흡습성이 매우 높고 불안정하기 때문이다. 따라서 염화나트륨으로 안정화될 경우 최대 30%의 소금을 함유할 수 있다. 다만 글루코사민2KCl에는 소금이 포함돼 있지 않다. 일반적으로 글루코사민이 75% 정도 함유돼 있다.글루코사민 염산염: 황산염보다 농축된 글루코사민으로서 글루코사민이 83% 이상 함유되어 있다. 황산염보다 자연스럽고 안정적이다. 따라서 염분 첨가가 필요 없다.
이소니아지드(isoniazid)는 한차 항 결핵 약으로 예방과 치료에 사용되는 약품입니다. 위의 그림에서 이소니아지드는 4-시아노 피리딘(4-cyanopyridine)을 염기 가수 분해하고 이소 니코틴 아미드(Isonicotinamide)를 얻은 뒤 히드로 진(하이드라진, NH2NH2)에 암모니아를 바꾼 것입니다. 이소니아지드는 간장에서 주로 아세틸화와 탈 히드로 진(dehydrazination)으로 처리됩니다. 아세틸화의 속도가 이소니아지드의 효과를 크게 변화시킬 것이라고는 생각이 들지 않지만, 아세틸화가 늦는다고 만성적 약물 투여에서 혈중 농도를 높일 수 있고, 독성 효과의 위험이 증가합니다.
이소니아지드(isoniazid)는 1차 항결핵제로 예방과 치료에 사용되는 약품입니다. 위 그림에서 이소니아디드는 4-시아노피리딘(4-cyanopyridine)을 염기 가수분해하여 이소니코틴아마이드(Isonicotinamide)를 얻은 후 하이드로진(하이드라진, NH2NH2)으로 암모니아를 대체한 것입니다. 이소니아디드는 간에서 주로 아세틸화와 탈하이드로딘(dehydrazination)에 의해 처리됩니다. 아세틸화 속도가 이소니아지드의 효과를 크게 변화시킨다고는 생각되지 않지만 아세틸화가 느리면 만성적인 약물 투여로 혈중 농도를 높일 수 있어 독성 효과 위험이 증가합니다.
<N말단 아세틸 전달 효소(NATS)에 의한 N말단 아세틸화.>아 세틸은 아세틸 보조 효소 A에서 전달되고, 반응은 아세틸 전달 효소에 의해서 촉매 됩니다. 아세틸화는 지방족과 방향족 아미노산 등을 포함한 일차 아미노기를 포함한 이종 생물에 대한 중요한 대사 경로입니다. 아세틸화는 단백질의 일반적인 변형으로 일반적인 형태입니다. 인체 내 단백질의 약 80%는 아미노 말단 아세틸화(Nt-아세틸화되고 다양한 범위에서 영향을 미칩니다. N말단 아세틸화는 진핵 생물에서 단백질의 가장 일반적인 동시 번역 공유 변이의 하나이며 다른 단백질의 조절과 기능에 매우 중요합니다. N말단 아세틸화는 단백질의 합성, 안정성, 편재화, 신진대사, 세포 자연사, 암의 증가 및 억제에 중요한 역할을 합니다. 인간의 모든 단백질의 약 85%는 Nα 말단에서 아세틸화됩니다. N말단 아세틸화는 일련의 효소 복합체인 N말단 아세틸 전달 효소(NATs, 사람은 7종류 발견됐다.)에 의해서 촉매 됩니다. NAT는 아세틸 보조 효소 A(Ac-CoA)에서 단백질의 최초의 아미노산잔기의 α-아미노기에 아세틸기를 전달합니다. 초기 단백질 N말단 아세틸화는 다른 NATS가 담당하고 그동안 아세틸화는 수 없는 것이 밝혀졌습니다.아세틸화가 왜 중요한지, DNA을 복제하고 손상된 유전 물질을 복구하는 단백질은 아세틸화로 직접 생성됩니다. 아세틸화는 또 DNA전사에 도움이 됩니다. 아세틸화는 복제 중에 단백질이 사용되는 에너지를 결정하고 이는 유전자를 복제하는 정확성을 결정합니다. 히스톤 아세틸화를 이용한 디옥시 리보 핵산(DNA)및 기타 유전적 요소의 조절, DNA을 복제하고 손상된 유전 물질을 복구하는 단백질은 아세틸화로 직접 생성됩니다. DNA복제 중에 잘못된 존은 단백질에 의해서 제거되고 그 부분은 나중에 부착합니다. 결함이 있는 부분은 제거되는 동안, 결함이 적은 부분은 남아 있을 가능성이 있습니다. 세포 단백질에 의해서 아세틸화가 유발되는 방법이 있습니다. 반응이 시작되자 화학 물질이 DNA을 조절하는 단백질에 첨가됩니다.<히스톤 단백질 내 리신 잔기의 아세틸화. 리신은 N-아세틸 리신이 된다.>단백질은 전형적으로 리신 잔기에 아세틸화되면서 이런 반응은 아세틸기 공여체으로서 아세틸 보조 효소 A에 의존합니다. 이런 아세틸-CoA(아세틸-CoA의 일반적인 주요 기능은 아세틸기를 TCA회로에 전달하고 에너지 생산 때문에 산화되게 하는 것이기도 하다.)는 또 번역 후 변형의 아세틸화에 있어서 히스톤 단백질과 비히스톤 단백질의 특정 리신 잔기를아세틸화시키는 아세틸 기의 공급원입니다. 이들의 아세틸화 반응은 아세틸기 전달 효소에 의해서 촉매 됩니다. 히스톤은 뉴클레오솜을 구성하기 위해서 DNA이 둘리어 있는 단백질입니다. 히스톤 아세틸화 및 탈 아세틸화에 있어서 히스톤 단백질은 유전자 조절의 일부로서 N말단 꼬리 리신 잔기에 아세틸화 및 아세틸 이탈화됩니다. 일반적으로 이들의 반응은 히스톤 아세칠토랑스미나ー제(HAT)또는 히스톤 아세틸 이탈화 효소(HDAC)활성을 가진 효소에 의해서 촉매 되는데 HAT및 HDAC는 비히스톤 단백질의 아세틸화 상태를 수정할 수도 있습니다.아세틸화와 탈 아세틸화에 따른 전사 인자 이펙터 단백질 분자적 샤프론 및 세포 골격 단백질 조절은 번역 후의 중요한 조절 메커니즘입니다. 히스톤 아세틸화는 유전자 전사 조절에 중요한 메커니즘으로 밝혀졌습니다. 히스톤 아세틸화는 히스톤에 있는 리신기에 아세틸기를 공유 결합으로 첨가하는 과정입니다. 즉, N말단 오 나이인 리신 잔기를유전자 조절의 일부로서 아세틸 및 탈 아세틸화하는 과정입니다. 리신 아미의 토대에 의해서 리신은 보통 양성자가 달린 아미노산 상태인 인산 뼈대로 음성의 DNA와 강한 결합합니다. 이때 리신 양성 상태를 중성화하고 히스톤 단백질과 DNA의 결합을 감소시키고 DNA전사 인자가 접근하기 쉬운 상태로 바꿉니다. 이로써 히스톤이 감쌌던 염색체 구조가 변형되고 유전자 발현이 촉진되는 환경이 만들어지고 전사 인자와 RNA합성 효소 같은 단백질이 결합하고 전사를 시작할 수 있습니다. 이처럼 히스톤 아세틸화와 탈 아세틸화는 유전자 조절의 필수 부분입니다. 그러나 히스톤만 번역 후 아세틸화에 의해서 조절되는 유일한 단백질이 아니라 p35, 튜불린, STAT3 같은 신호 전달을 조절하는 역할을 다양한 다른 단백질도 아세틸화와 탈 아세틸화 활성에 영향을 받습니다.<그림의 출처 및 참고 문헌>아세틸기-위키 피디아, 우리 모두의 백과 사전, 아세틸기 34개국어 문서 토론 읽기 편집 역사 보고위키 피디아, 우리 모두의 백과 사전. 아세틸기(영어:acetyl group)은 유기 화학에서 화학식이 CH3CO인 아실 부분이다. 아실기는 가끔 Ac[5]기호로 표시(악티늄 원소와 혼동하지 않는 것) 된다. 아세틸기는 카보닐기에 메틸기가 단일 결합되어 있다. 갈대 라디칼의 카보닐 중심에는 분자의 나머지 R와 화학 결합을 형성하는 1개 결합 전자를 가지고 있다. IUPAC명명 법으로 아세틸은 에탄 오일로 명명하지만 이 용어는 거의 쓰지 않는다. 아세…ko.wikipedia.org아세틸기 – 위키백과, 우리 모두의 백과사전, 아세틸기 34개 국어 문서 토론 읽기 편집역사보기 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 아세틸기(영어: acetyl group)는 유기화학에서 화학식이 CH3CO인 아실 부분이다. 아실기는 때때로 Ac[5] 기호로 표시(악티늄 원소와 혼동하지 말 것)된다. 아세틸기는 카르보닐기에 메틸기가 단일 결합되어 있다. 아시라디칼의 카르보닐 중심에는 분자의 나머지 R과 화학 결합을 형성하는 1개의 비결합 전자를 가지고 있다. IUPAC 명명법에서 아세틸은 에탄오일로 명명하지만 이 용어는 거의 사용되지 않는다. 아세…ko.wikipedia.org단백질아세틸화-위키백과의 단백질아세틸화 무료백과사전 단백질아세틸화(및 탈아세틸화)는 살아있는 세포 내에서 약물대사로서 간이나 다른 장기(뇌 등)의 효소에 의해 일어나는 아세틸화 반응이다. 제약회사들은 그러한 일을 가능하게 하기 위해 아세틸화를 자주 사용하고 있습니다… en.wikipedia.org단백질아세틸화-위키백과의 단백질아세틸화 무료백과사전 단백질아세틸화(및 탈아세틸화)는 살아있는 세포 내에서 약물대사로서 간이나 다른 장기(뇌 등)의 효소에 의해 일어나는 아세틸화 반응이다. 제약회사들은 그러한 일을 가능하게 하기 위해 아세틸화를 자주 사용하고 있습니다… en.wikipedia.org히스톤 아세틸화 히스톤 아세틸화(Histone acetylation)은 히스톤인 리신기에 아세틸기를 공유 결합으로 첨가하는 과정이다. 이런 과정은 유전자 조절의 일부로서 기능한다. 리신(Lysine)의 아미노기(-NH2)에 의해서 리신은 보통 양성자가 달린 아미노산 상태인 인산 뼈대로 음성을 나타내는 DNA와 강한 결합한다. 아세틸 그룹(acetyl group)의 첨가는 리신 양성 상태를 중성화(neutralize), 히스톤 단백질과 DNA의 결합을 감소시키고 더 DNA을 풀린 상태(open structure)DNA전사 인자의…terms.naver.com히스톤 아세틸화 히스톤 아세틸화(Histone acetylation)는 히스톤의 리신기에 아세틸기를 공유결합으로 첨가하는 과정이다. 이런 과정은 유전자 조절의 일부로 기능한다. 리신(Lysine)의 아미노산(-NH2)에 의해 리신은 보통 양성자가 붙은 아미노산 상태이며 인산골조에 의해 음성을 나타내는 DNA와 강하게 결합한다. 아세틸그룹(acetyl group)의 첨가는 리신의 양성상태를 중성화(neutralize)하여 히스톤단백질과 DNA의 결합을 감소시키고, 보다 DNA가 풀린 상태(open structure)로 만들어 DNA에 전사인자의… terms.naver.com이소니아지드-위키 피디아, 우리 모두의 백과 사전 40언어 이소니아지드 문서 토론 독해 편집 역사를 보는 위키 피디아, 우리 모두의 백과 사전. 이소니아지드(Laniazid, Nydrazid, isonicotinylhydrazine, INH)는 1차 항 결핵 약으로 예방과 치료에 사용되는 유기 화합물이다. 1912년 처음 발견되어 1951년에 결핵에 대해서 효과적인 것으로 나타났다. 이소니아지드는 활동적인 결핵에 단독으로 사용되지는 않았지만 지금은 내성이 생기기 쉽기 때문이다. 이소니아지드는 또, 항우울제 효과가 있으므로 이른 시기에 발견된 항우울제이기도 하다. 화합물이 처음. ko.wikipedia.org이소니아지드 – 위키백과, 우리 모두의 백과사전 40개 언어 이소니아지드 문서 토론 독해 편집 역사를 보는 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 이소니아지드(Laniazid, Nydrazid, isonicotinylhydrazine, INH)는 1차 항결핵제로서 예방과 치료에 사용되는 유기화합물이다. 1912년 처음 발견되었으며 1951년 결핵에 대해 효과적인 것으로 나타났다. 이소니아지드는 활동적인 결핵에 단독으로 사용되지 않는데 이는 내성이 생기기 쉽기 때문이다. 이소니아지드는 또한 항우울제의 효과가 있으며 이른 시기에 발견된 항우울제이기도 하다. 화합물이 처음… ko.wikipedia.org아세트 아미노펜-위키 피디아, 우리 모두의 백과 사전 85개국어 아세트 아미노펜 문서 토론 읽기 편집 역사 보고위키 피디아, 우리 모두의 백과 사전. 아세트 아미노펜(acetaminophen)또는 파라 세타 몰(paracetamol)은 해열 진통제이다. 아세트 아미노펜과 파라 세타 몰은 모두 그 화학 명인 para-acetylaminophenol의 약어이다.(para-acetylaminophenol, para-acetylaminophenol)효능[편집]두통과 해열 및 기타 통증 완화에 효과적인 위장 장애에 대한 부담이 적다. 다만 음식과 함께 섭취하면 약효가..ko.wikipedia.org아세트아미노펜 – 위키백과, 우리 모두의 백과사전 85개 국어 아세트아미노펜 문서 토론 읽기 편집역사보기 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 아세트아미노펜(acetaminophen) 또는 파라세타몰(paracetamol)은 해열진통제이다. 아세트아미노펜과 파라세타몰은 모두 그 화학명인 para-acetylaminophenol의 약자이다. 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